История моего противостояния с программой VipNet Client [Деловая почта], достаточно длинная, что бы ее всю пересказывать. Если в вкратце, то фирма, устанавливавшая клиента на компьютер, помочь по данному вопросу нам не смогла, т.к. ИМХО не имела представления, что такое Microsoft ISA Server вообще. И это удивительно, т.к. фирма в Краснодарском крае достаточно известная и солидная. После долгих переписок с выяснением как вообще должен работать VipNet, было выяснено, что:

1. Требуются открытые порты UDP - 55777, 2046 и TCP 5000-5002,

2. Скорее всего, по словам инсталляторов, программа работать через файервол не будет, т.к. содержит собственный брандмауэр.

К сожалению это все, что удалось выяснить без применения подручных средств в стиле 90-х годов. В интернете информации как-то тоже не густо было. Поэтому было принято волевое решение разбираться самостоятельно.